Sifat ester dipengaruhi oleh panjang rantai yang dikandungnya. Berikut sifat ester yang menyangkut kimia dan fisika. Sifat Fisika Ester Ester berantai pendek mempunyai titik didih yang sama dengan aldehida dan keton yang jumlah atom karbonnya sama. Seperti aldehida dan keton, ester adalah molekul polar. Dengan demikian, ester mempunyai interaksi dipol-dipol yang sama seperti gaya van der Waals. Meskipun demikian, tidak terbentuk ikatan hidrogen antar ester. Maka titik didihnya jauh lebih rendah daripada asam karboksilat yang jumlah atom karbonnya sama. Molekul Nama Jenis Titik Didih °C CH3COOCH2CH3 etil asetat ester 77,1 CH3CH2CH2COOH asam butirat asam karboksilat 164 Sifat Kimia Ester Ester bersifat lebih polar daripada eter, tetapi kurang polar daripada alkohol. Adanya ikatan hidrogen pada ester menyebabkan ester larut dalam air. Ester lebih volatil daripada asam karboksilat dengan berat molekul yang sama. Isoamil asetat adalah ester Pembentukan gaya tarik-menarik melepaskan energi dari ester. Seiring dengan bertambahnya rantai, hidrokarbon membagikan gaya antara dirinya sendiri di antara molekul air, memecah ikatan hidrogen yang kuat antara molekul air tanpa memberikan kompensasi energi. Selanjutnya, molekul air dipaksa untuk tertata secara rapi sepanjang rantai karbon sehingga menurunkan entropi sistem. Hal ini menyebabkan turunnya kelarutan. Ester Rumus Kelarutan g per 100 g air etil metanoat HCOOCH2CH3 10,5 etil etanoat CH3COOCH2CH3 8,7 etil propanoat CH3CH2COOCH2CH3 1,7 Reaktivitas Ester Ester bereaksi dengan nukleofil pada karbon karbonil. Karbonil merupakan elektrofil lemah, namun dapat diserang oleh nukleofil kuat seperti amina, alkoksida, sumber hidrida, dan senyawa-senyawa organolitium. Elektrofilisitas karbonil dapat meningkat jika terprotonasi. Pada media asam, ester dapat dihidrolisis oleh air membentuk asam karboksilat dan alkohol. Ikatan C-H yang berdekatan dengan karbonil bersifat sedikit asam, namun dapat mengalami deprotonasi dengan basa kuat. Proses ini merupakan salah satu peristiwa yang mengawali reaksi kondensasi. Oksigen karbonil adalah basa lemah, namun dapat bergabung dengan asam Lewis.
Padamateri 3 ini, Anda akan mempelajari tentang sifat-sifat alkoksi alkana (eter) yang terdiri atas sifat fisis, dan sifat kimia. 1) Sifat fisis. Eter mudah menguap, mudah terbakar, dan beracun. Eter tidak membentuk ikatan hidrogen di antara molekul-molekulnya, Senyawa eter hanya memiliki gaya antar molekul berupa gaya London.1. Sifat Fisik dan Sifat Kimia Dari A. Halo Alkana Sifat Fisik - Memiliki titik didih lebih tinggi daripada alkana asalnya. Makin panjang rantai karbon makin tinggi titik didihnya. - Pada suhu kamar haloalkana rantai pendek berwujud gas, sedang haloalkana rantai panjang berwujud cair sampai padat. Sifat Kimia - Dapat disubstitusi dengan suatu basa kuat. - Dapat mengalami reaksi eliminasi membetuk alkena. - Jika direaksikan dengan logam Na menghasilkan alkana dengan perpanjangan rantai atom karbon dua kali semula Sintesis Wurtz. B. Alkohol Sifat fisik - Alcohol monohidroksi suku rendah jumlah atom karbon 1-4 berupa cairan tidak berwarna dan dapat larut dalam air dengan segala perbandingan. - Kelarutan alcohol dalam air makin rendah bila rantai hidrokarbonya makin panjang. - Makin tinggi berat molokul alcohol, maka tinggi pula titik didih dan viskositasnya. - Alcohol yang mengandung atom karbon lebih dari 12 berupa zat padat yang tidak bewarna. - Alcohol suku rendah tidak memepuanyai rasa, akan tetepi memeberikan kesan panas dalam mulut. Sifat Kimia - Oksidasi alcohol primer, dengan menggunakan natrium bikromat dan asam silfat akan menghasilkan suatu aldehida dan air. - Oksidasi alcohol skunder, dengan menggunakan natrium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan suatu keton dan air. - Oksidasi alcohol tersier,oleh oksigen akn menghasilkan campuran asam karboksilat, keton, karbondiokaida dan air. - Reaksi dengan natrium, alcohol bereksi dengan logam natrium menghasilkan suatu alkoksida. - Reaksi dengan asam halida, menghasilkan alkil halida dan air. - Esterifikasi , alcohol bereaksi dengan asam karboksilat menghasilkan ester dan produk sampingan berupa air. - Dehidrasi alcohol, dengan suatu asam sulfat akan menghasilkan alkenan dan air. C. Eter Sifat Fisik - Eter adalah cairan tidak berwarna yang mudah menguap dengan bau yang khas. - Eter tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut nonpolar. - Eter mudah terbakar dengan nyala bening yang jernih karena uap eter membentuk campuran yang eksplosif dengan udara. - Eter dapat melarutkan lemak, minyak, resin, alkaloid, brom, dan iod. Sifat kimia - Oksidasi suatu eter dengan campuran kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan aldehida. - Reaksi dengan asam sulfat Eter dapat bereaksi dengan asam sulfat menghasilkan suatu alcohol dan asam alkana sulfonat. - Eter dapat bereaksi dengan asam iodida menghasilkan campuran alkohol dengan alkil halida. - Hidrolisis dengan asam sulfat suatu eter akan menghasilkan alkohol. - Halogenasi Eter dapat mengalami reaksi substitusi oleh halogen. Substitusi terjadi pada atom Hα. D. Aldehida Sifat fisik - Aldehida dengan 1-2 atom karbon formaldehida, dan asetaldehida berwujud gas pada suhu kamar dengan bau tidak enak. - Aldehida dengan 3-12 atom karbon berwujud cair pada suhu kamar dengan bau sedap. - Aldehida dengan atom karbon lebih dari 12 berwujud padat pada suhu kamar. - Aldehida suku rendah formaldehida, dan asetaldehida dapat larut dalam air. - Aldehida suku tinggi tidak larut air. Sifat Kimia - Oksidasi aldehida dengan campuran kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat. - Aldehida dapat mereduksi larutan Fehling menghasilkan endapan merah bata dari senyawa tembagaI oksida. - Aldehida dapat mereduksi larutan Tollens menghasilkan cermin perak. E. Ketaon Sifat Fisik - Titik didih keton relatif lebih tinggi daripada senyawa hidrokarbon dengan massa molekul relatif yang hampir sama. Misal titik didih propana adalah -44,5 °C sedangkan titik didih 2-propanon adalah 56,2 °C. - Larut dalam air. Homolog yang lebih tinggi kurang larut dalam air. - Banyak keton yang memiliki bau harum. Sifat Kimia - Keton tidak dapat dioksidasi oleh pereaksi Fehling dan Tollens. Inilah yang membedakan keton dengan aldehid. F. Asam Karboksilat Sifat Fisik - Asam karboksilat mempunyai titik didih lebih tinggi daripada senyawa organik golongan lain yang berat molekulnya sebanding. - Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada alkohol, eter, aldehida, dan keton yang berat molekulnya sebanding. - Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan meningkatnya berat molekul. - Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon dapat larut sempurna dalam air. Sifat Kimia - Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air. - Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida menghasilkan alkohol primer. - Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida membentuk klorida asam, hidrogen klorida dan gas belerang dioksida. - Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kesetimbangan. - Dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air. - Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana. - Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor membentuk asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida. G. Ester Sifat Fisik - Molekul ester bersifat polar. - Titik didih ester terletak antara keton dan eter dengan massa molekul relatif yang hampir sama. - Ester dengan massa molekul relatif rendah larut dalam air. - Ester dengan sepuluh karbon atau kurang berupa cairan yang mudah menguap dan baunya enak seperti buah-buahan. Sifat Kimia - Hidrolisis ester akan menghasilkan asam karboksilat dan alcohol - Ester bereaksi dengan amonia dan membentuk amida dan alcohol - Ester dapat melakukan reaksi transesterifikasi dengan alcohol sehingga menghasilkan ester yang berbeda. - Ester bereaksi dengan pereaksi Grignard memebentuk suatu keton. - Reduksi ester dengan katalis tembaga II oksida dan tembaga II kromat akan menghasilkan alcohol primer.
Dueuk.